La piacevole passeggiata si sviluppa sul lato est del colle su cui si trova il vecchio incasato. E' estremamente suggestivo percorrerla nelle fredde mattine invernali e nelle tiepide giornate primaverili e autunnali, approfittando del tepore del sole mattutino; nelle calde sere d'estate si può approfittare della fresca brezza marina e godere di panorami resi più suggestivi dall'illuminazione notturna, impiantata ad arte.

Questo suggestivo e "odoroso" itinerario mira inoltre a far conoscere un aspetto finora poco considerato del patrimonio storico-ambientale di Grottammare, costituito appunto dai ricchi giardini di piante d'arancio.

Albero sempreverde della famiglia delle Rutacee, alto fino a 6 metri, con foglie ovali coriacee di colore verde scuro, l'arancio ha fiori bianchi con cinque petali, molto profumati generalmente conosciuti come zagare; il frutto (scientificamente indicato come esperidio) si presenta sferico, con buccia di colore arancione, quando maturo, costituito da succosi spicchi dolci e viene raccolto per lo più in inverno.

La coltivazione dell'arancio nel territorio di Grottammare e nelle zone limitrofe è antichissima; pur non avendo testimonianze che confermino tale ipotesi, essa andrebbe fatta risalire già all'epoca romana. Tale coltivazione è stata sicuramente favorita, nel corso dei secoli, dalla salubrità dell'aria, dalla felice disposizione del suolo e dalla ricchezza e purezza delle acque. Si ha notizia inoltre che nel 1582 nel centro di Piazza Peretti fosse collocata una pianta d'arancio e che esistessero precise disposizioni normative per la sua cura e tenuta.

In prosieguo di tempo, la coltivazione dell'arancio venne privilegiata, insieme a quella dell'ulivo, ed estesa a gran parte del territorio perché costituiva un'importante fonte di reddito per l'intera comunità dagli abitanti di Grottammare.

Tra la fine del XVIII e l'inizio del XIX secolo, essa ricevette particolare impulso e cura da parte del vescovo "agronomo" di Ripatransone Bartolomeo Bacher (1779-1813). Nello stesso periodo s'installarono a Grottammare le industrie per la produzione della rinomata "acqua di cacchio" o "acqua d'arancio", specialità del paese di antica tradizione, "un prodotto di grato profumo, ottenuto da accurata distillazione, indicato nelle difficili digestioni, ottimo come calmante per i bambini ed efficacissimo contro i disturbi nervosi delle donne".

Con la creazione della ferrovia, l'apertura del tratto Ancona-Pescara e lo sviluppo delle attività di commercio degli aranci provenienti dalla Sicilia, questa coltivazione ha iniziato a perdere la sua importanza e a rimanere confinata all'interno dei giardini privati.

Gli aranceti presenti all'interno o a ridosso del centro storico furono impiantati per la maggior parte su terrazzamenti ricavati, grazie ad una certosina opera di gradonamento, sui versanti acclivi che degradano verso il mare, utilizzando pietre o mattoni. Gli antichi aranceti sono generalmente circondati da murature, realizzate al duplice scopo di proteggere le piante dai venti freddi di nord-est e di tutelare i preziosi frutti da ladri o vandali. Solitamente queste unità produttive erano collegate a ville patrizie o, comunque, a facoltose famiglie, in considerazione dei notevoli investimenti necessari per impiantare questa particolare coltura.

L'aranceto, oltre allo scopo produttivo, rispondeva anche ad una funzione ricreativa, costituendo un prezioso giardino e un ricercato parco, arricchito con fontane, viali, busti, e collegato alla residenza gentilizia. Per completare la conoscenza degli aspetti legati a questo prezioso frutto, che ha avuto un ruolo rilevante nella storia e nell'economia di Grottammare tanto da essere raffigurato nello stemma comunale, è bene ricordare che esso veniva impiegato sia nella farmacopea che nella cucina.

L'itinerario inizia nei pressi della chiesa di S. Agostino (cfr. Itinerario - Sulle tracce di Sisto V) imboccando, sulla sinistra, Via Sotto le mura che costeggia l'antico borgo e si apre come un balcone sul mare. Sulle pendici del colle si vedono alcune aranciere, custodite con particolare cura. Sulla sinistra si notano le antiche mura di Grottammare. Dalle fonti bibliografiche e da un'attenta analisi visiva si può sostenere che le mura esistevano già a cavallo dei secoli XII-XIII. La cortina muraria, composta da laterizio e pietra, comprende un settore più recente, quello superiore, databile ai secoli XV e XVI, e una parte più antica, inferiore, che potrebbe risalire alle antiche fortificazioni del XIII secolo.

Continuando la passeggiata ci si trova di fronte a un piccolo bivio. Salendo sulla sinistra inizia il percorso della stretta Via Porta Marina, che conduce al Torrione della Battaglia. Esso risale al XVI secolo, quando Grottammare, dopo l'invasione dei pirati di Dulcigno, fu rafforzata, completamente circondata da mura e fortificata nelle porte. Al torrione, posto in esatta corrispondenza con il sottostante porto al fine di rispondere adeguatamente ad altre eventuali incursioni nemiche, si accedeva dal vicolo di Santa Lucia. La costruzione è a due piani, collegati da una scala interna di legno, con il piano a terra interrato. Lungo il corpo curvilineo esterno lo spazio è diviso da cornicette marcapiano.

A coronamento del torrione ci sono merli curvilinei centinati, su sponto di beccatelli trilobati. Poco distante si scorge Porta Marina, anch'essa risalente al XVI secolo, in laterizio e stilisticamente simile al Torrione della Battaglia, di cui riprende gli eleganti beccatelli. Porta Marina era nel XVI secolo una delle tre porte che si aprivano nella cinta muraria, insieme a Porta Castello, a nord, tuttora esistente, e Porta Maggiore, a sud, demolita agli inizi del secolo.

A questo punto si torna indietro e, scendendo, si può ammirare tutta la costa che da Grottammare va verso sud, correndo con lo sguardo sull'estensione di San Benedetto del Tronto con il suo porto, fino ad arrivare a scorgere sullo sfondo le colline abruzzesi.

Terminata la via si gira a sinistra, si imbocca Via Madonna degli Angeli. Alla fine di Via Madonna degli Angeli, ma purtroppo non visibile, si trova l'agrumeto a terrazze impiantato dal vescovo agronomo Bartolomeo Bacher alla fine del XVIII secolo, oggi di proprietà privata, situato nei pressi della Statale Adriatica.

L'itinerario continua quindi nella parte alta della via, lungo la discesa a sinistra, fino ad incontrare la Torre di guardia, all'interno della quale sono state ricavate delle scale, attraverso cui si può salire alla parte più alta del colle percorrendo la scalinata esterna, dove ci si può fermare sulle panchine, o attraversando l'edificio internamente. Salendo, ci si può affacciare su una piccola terrazza aperta sul mare.

Continuando a salire ci si trova nuovamente all'esterno, di fronte all'ex-lavatoio al di sopra del quale si erge la chiesa di S. Lucia (cfr. Itinerario - Sulle tracce di Sisto V).

La passeggiata, ideale coronamento di una serata romantica o suggestiva occasione per un momento di relax, nonché spunto erudito per una riflessione naturalistica, artistica e architettonica, può dunque continuare seguendo l'itinerario "sulle tracce di Sisto V".