L'itinerario è una piacevole passeggiata che si snoda nella parte più alta del colle su cui sorge il vecchio incasato e offre un suggestivo panorama che spazia dalle verdi colline all'azzurro del mare.

Il Castello di Grottammare fu edificato probabilmente prima del X secolo, nella parte più elevata del colle; l'imponente costruzione si elevava quasi a picco sul mare, a difesa sia dell'abitato che delle attività economiche legate all'attività portuale. Un'antica torre, abbattuta sul finire del XVIII secolo, fungeva da faro per i naviganti ed ospitava un orologio. Attualmente dell'antico maniero non rimangono che labili resti, quali alcune mura perimetrali con feritoie e i basamenti delle torri.

I ruderi del vecchio castello sono immersi in una lussureggiante vegetazione. La pineta che circonda il castello è composta da alberi di pino d'Aleppo, specie impiantata sulla costa meridionale delle Marche dai primi decenni del XIX secolo, grazie ai semi e alle piante introdotte nella costa abruzzese ed in particolare nella storica pineta di Pescara.

Dalla pineta si gode un armonioso panorama che spazia dalle colline circostanti, un tempo ammantate di ulivi ed aranci, verso le pianure litoranee ed il mare e, nelle giornate particolarmente terse, permette di intravedere anche la linea di costa dalmata. La pineta costituisce l'ambiente di elezione dello scoiattolo, presente con la forma meridionale più scura (Sciurus vulgaris meridionalis); si tratta di una popolazione alquanto interessante, poiché è una delle pochissime che si rinvengono lungo la fascia costiera adriatica. Forse alla presenza di questo simpatico animale si deve la leggenda dei "Mazzamerije", piccoli e dispettosi folletti che un tempo vivevano nei boschi e nelle ville signorili localizzate a Grottammare.

La peculiarità del luogo, il suo pregio paesaggistico, determinato dalla presenza di un ampio terrazzamento che si affaccia lungo la costa, ha fatto sì che la commissione regionale per la tutela dei beni ambientali includesse quest'area nell'elenco delle bellezze naturali di Grottammare sottoposte a vincolo e tutela. Il posto potrebbe essere considerato un vero e proprio "Parco Letterario" in quanto è stato fonte d'ispirazione di poeti, scrittori ed artisti in generale. Tra questi vi furono anche Gabriele D'Annunzio e Grazia Deledda che proprio dai vasti e suggestivi panorami goduti dalla pineta del castello trassero l'ispirazione per alcuni loro versi e scritti.

Scendendo in direzione nord e lanciando uno sguardo verso la valle del fosso di S. Lucia, si può ammirare il boschetto che la ammanta: si tratta di un lembo di vegetazione tipica dell'ambiente collinare, costituito essenzialmente dalla roverella (Quercus pubescens) cui si associano altre specie legnose, come l'orniello (Fraxinus ornus) e l'olmo (Ulmus minor), con esemplari di grandi dimensioni scampati alla grafiosi, malattia di origine fungina che ha distrutto la quasi totalità degli olmi. Inoltre si rinvengono il sorbo (Sorbus domestica) e il carpino nero (Ostrya carpinifolia); nei settori più degradati fa la sua comparsa la robinia (Robinia pseudoacacia), pianta introdotta in Europa dal continente americano quasi quattrocento anni fa ed oggi divenuta infestante. Il sottobosco si presenta fitto ed intricato per la presenza di numerose specie arbustive come il prugnolo (Prunus spinosa), il biancospino (Crataegus oxycantha), mentre nei settori più assolati si rinviene lo stracciabrache (Smilax aspera), specie di liana che si caratterizza per la presenza di numerose spine e per gli appariscenti frutti rossi raggruppati in grappolo.

Continuando a salire lungo Via Beata Lavinia Sernardi, si passeggia per il viale alberato con essenze mediterranee, tra cui spicca il pino d'Aleppo, e si giunge alla chiesa di S. Maria dei Monti. La chiesa, facente originariamente parte di un convento, si trova sulla sommità della collina, a circa 400 metri ad ovest dall'antico borgo. L'ex complesso conventuale è oggi conosciuto con il nome di "Oasi di Grottammare". La costruzione del convento, risalente agli inizi del 1600, si deve a padre Nicola da Monteprandone dell'ordine dei frati minori riformati, che propose l'insediamento di una comunità religiosa, alla quale furono favorevoli sia il vescovo di Ripatransone, Mons. Poggi, che le autorità comunali. Il giorno 8 aprile 1603 Papa Clemente VIII concesse l'autorizzazione. Sebbene padre Nicola avesse individuato subito il luogo per l'edificazione del convento (nell'area in cui sorgeva già dalla fine del Trecento un piccolo santuario mariano eretto contro la peste intitolato "la Madonna dei Monti"), egli poté prendere possesso della chiesetta e del terreno circostante solo il 14 luglio 1614; a lui fu affidata la direzione dei lavori e fu subito costruita una parte dell'abitazione per i religiosi, che vi si stabilirono, iniziando ad officiare nella chiesetta esistente.

Completato il convento, fu costruita la nuova chiesa, facendo in modo che l'immagine della Madonna dipinta sul muro dell'antica chiesetta potesse essere conservata; in seguito, a causa di un incendio, buona parte dell'affresco andò distrutto, ma si salvò l'immagine della Madonna col Bambino, che è tuttora nell'abside sopra l'altare maggiore. Davanti alla porta del convento e della chiesa furono costruiti due portici, quindi l'intera struttura, compresi gli orti, il prato e l'ampio giardino, fu circondata da un alto muro. Le spese per la costruzione del convento e della chiesa furono ripartite tra il Comune, la curia vescovile, i signori Domenico Gentili, Antonio Toni, Nicola Patriarca e il popolo. Nel 1641 morì padre Nicola, che fu sepolto nella chiesa. Verso la metà del XVIII secolo la chiesa fu soffittata e restaurata. Il 15 maggio 1810, dietro decreto di soppressione emanato da Napoleone Bonaparte, la chiesa fu requisita ed annessa alla parrocchia di quel territorio, il convento fu messo all'asta e acquistato dal sindaco apostolico del convento stesso, Giambattista Giammarini, che lo dette in affitto a frate Leonardo da Montedinove. Non appena Pio VII ritornò in possesso dello Stato Pontificio, il Giammarini, dietro rimborso del denaro speso, restituì l'edificio alla Provincia dei minori riformati che tornarono nel convento il 2 giugno 1816. Il 21 settembre 1864, in ottemperanza alla legge sulla soppressione delle Corporazioni religiose, il convento e la chiesa furono chiusi ed assegnati al Comune di Grottammare; dopo alcuni anni, nel convento fu eretto il collegio-convitto Peretti.

Questa situazione si protrasse fino al 1937, quando il convento, la chiesa ed il terreno annesso furono riconsegnati, dietro pagamento di una congrua somma di denaro, al Provinciale dell'ordine, padre Ferdinando Parri da Monterubbiano, uomo di cultura e di grande prestigio, che sistemò la chiesa e il convento, ridotti in pessime condizioni dopo un lungo abbandono; l'operato del Parri è ricordato in una lapide posta nella chiesa nel 1987, quando il suo corpo fu traslato da Monterubbiano nel convento.

Durante l'ultima guerra il convento accolse gli sfollati provenienti da S. Benedetto, sottoposta ai bombardamenti.

Agli inizi degli anni cinquanta padre Agostino Gemelli, fondatore dell'Università Cattolica e presidente della Pontificia Accademia delle Scienze, venuto a conoscenza della tranquillità e bellezza del luogo, chiese ai superiori dell'ordine francescano di poter usufruire del convento almeno due volte l'anno per tavole rotonde, esercizi spirituali, vacanze da parte di uomini di studio e di cultura, di professori, di studenti provenienti da ogni parte d'Italia. I frati acconsentirono e, da quel momento, il convento cambiò il nome in "Oasi di S. Maria ai Monti dei Frati Minori" divenendo così meta di associazioni, sacerdoti, suore, privati cittadini che vogliono ritemprare lo spirito, la mente ed il corpo. .

L'interno della chiesa è arricchito da varie opere d'arte. Nel coro è presente un affresco del Pacchiarotti, allievo del Perugino; nell'abside, sopra l'altare maggiore, l'antica immagine della Madonna col Bambino (XIV secolo), tuttora oggetto di profonda venerazione e, situato in alto tra i due altari laterali di sinistra per chi entra dalla porta principale, un quadro di notevole pregio rappresentante S. Francesco, attribuito al celebre Guercino da Cento (1591-1666).

Sul primo altare di destra è collocato un dipinto raffigurante quattro illustri personaggi dell'ordine francescano: S. Giacomo della Marca di Monteprandone, S. Pacifico da S. Severino, S. Benedetto Scativoli (vescovo di Osimo) e S. Bonaventura da Bagnoregio. In una nicchia si può ammirare la Madonna della Pace, scultura lignea realizzata da Francesco Santori, autore anche del nuovo altare maggiore. Nella chiesa si trova anche la tomba della beata Lavinia Sernardi, di cui padre Nicola fu padre spirituale, nata a Grottammare il 2 giugno 1588. Morta all'età di 35 anni nella notte tra il 14 e 15 settembre 1623, fu sepolta nella chiesa di S. Maria ai Monti e la sua tomba divenne subito meta di pellegrinaggio. Il processo di beatificazione di Lavinia, che dedicò la sua generosa vita agli altri, sia con opere di misericordia che con l'insegnamento e la carità praticate in modo concreto, fu portato a termine nel 1634.

A seguito di alcuni restauri la chiesa ha subito una radicale trasformazione e sono scomparsi l'antico oratorio, le epigrafi sui muri e i dipinti di frate Lorenzo Bonomi che nel XVII secolo aveva affrescato il chiostro con episodi della vita di S. Francesco. Nel chiostro sono state collocate le stazioni della Via Crucis dell'artista Ubaldo Ferretti.

All'interno dell'Oasi di Santa Maria dei Monti è presente una fitta lecceta, impiantata dai frati nell'anno 1750 allo scopo di disporre del refrigerio degli alberi nella calura estiva e di un luogo raccolto per la meditazione. Nel sottobosco non si incontrano molte piante arbustive, in quanto viene costantemente ripulito; piuttosto diffuso è l'asparago i cui turioni, ossia i teneri getti primaverili, sono molto ricercati dagli abitanti locali per preparare squisite frittate e primi piatti. In primavera e in autunno il sottobosco si colora dei fiori dei ciclamini.

Scendendo a sinistra si nota il villino Speranza, che fu cenacolo di intellettuali ed ospitò convegni letterari e di italianità cui parteciparono D'Annunzio, G. B. Carducci, Pascoli ed altri, che si trovava al centro della Vedetta Picena. Il vasto ed importante archivio della famiglia fu distrutto dai tedeschi in ritirata nell'ultima guerra; oggi non rimangono che poche ma importanti vestigia.