L'itinerario ha lo scopo di ripercorrere e far conoscere i luoghi legati alla memoria e alla presenza a Grottammare di Papa Sisto V (cfr. La Storia - Personaggi), al secolo Felice Peretti, che nacque a Grottammare il 13 dicembre 1521 da una famiglia di condizioni modeste. Il padre Francesco era originario della vicina Montalto Marche, la mamma, Mariana, proveniva da Frontillo di Sopra di Pieve Bovigliana, (circoscrizione di Camerino) e si trovava a Grottammare, serva nella casa del possidente Ludovico De Vecchis.

Entrato appena dodicenne nell'ordine dei frati minori conventuali, proseguì i suoi studi a Fermo, Bologna, Ferrara e Siena, dove fu ordinato sacerdote nel 1547. Fu un predicatore molto apprezzato; nel 1557 ottenne l'incarico di inquisitore apostolico per i territori della Serenissima, nel 1560 nominato consultore dell'Inquisizione romana e nel 1565 inviato in Spagna come teologo dell'Inquisizione per un processo contro l'arcivescovo di Toledo. Dal 1566 al 1568 fu Vicario generale del suo ordine, fu nominato vescovo di Sant'Agata dei Goti presso Benevento nel '66 e di Fermo nel '71; il 17 maggio 1570 fu nominato Cardinale da Papa Pio V.

Nel 1585, alla morte di Gregorio XIII, venne eletto Papa col nome di Sisto V. Ricchissima è stata la sua attività durante i cinque anni del pontificato. Fu attivo nella lotta al banditismo, svolse opera di rigorosa moralizzazione dei costumi e di riforma religiosa ed amministrativa della chiesa, si occupò del riassetto urbanistico di Roma; per sua iniziativa fu costruita la Biblioteca vaticana e, grazie all'opera dell'architetto Fontana, fece innalzare in Piazza S. Pietro il famoso obelisco di granito. Nel 1586 onorò Montalto con il titolo di città, la rese diocesi e capoluogo dell'omonimo Presidiato; diede a Fermo il titolo di città metropolita. Morì il 27 agosto 1590; il cuore fu portato nella chiesa dei SS. Vincenzo ed Anastasio, sotto il Quirinale, la salma a S. Pietro, in Vaticano, da cui fu traslata, l'anno seguente, per volontà del Cardinale Alessandro Peretti, nella Chiesa di S. Maria Maggiore (cappella del Santissimo Sacramento) dove si trova ancora oggi.

L'itinerario ha il suo punto di partenza nella chiesa di S. Lucia, fatta edificare per volere di Papa Sisto V sul luogo dove egli ebbe i natali il 13 dicembre 1521 e fatta completare alla sua morte dalla sorella Camilla Peretti, con l'aiuto economico di mille scudi da parte di Papa Clemente VIII. La progettazione originaria si deve a Domenico Fontana. Dopo la morte del pontefice, il Fontana fu esonerato dall'incarico di architetto pontificio: è quindi probabile che nella realizzazione effettiva dell'impianto della fabbrica sia stato seguito un altro progetto, meno costoso dell'originale.

Nel 1597 la chiesa fu elevata a collegiata da Clemente VIII. L'edificio si configura esternamente come un massiccio corpo squadrato in laterizio con cupola ottagonale su un alto tamburo. La facciata presenta un paramento murario in laterizio, disposto in modo molto regolare e di colore uniforme, con prevalenza di giallo paglierino, arricchito da elementi decorativi in travertino. Sulla sinistra si trova un campanile a vela in laterizio, formato da tre archi sovrapposti conclusi da un timpano arcuato. La facciata, che presenta una fascia marcapiano in travertino e un cornicione di coronamento in pietra dentellata, è scandita verticalmente da quattro paraste che individuano tre partiture. Nella parte alta si aprono una finestra circolare, al centro, e ai lati due finestre rettangolari con cornice in pietra. Nella parte inferiore si aprono due monofore strombate ai lati e al centro il raffinato portale in travertino, completato da un timpano arcuato al cui interno si trova lo stemma della famiglia Peretti, sormontato da quello papale di Sisto V: un leone che tiene tra le zampe un ramo di pero e una stella con tre monti che, secondo la tradizione popolare, potrebbero rappresentare i tre monti di Grottammare: Monte delle Quaglie, S. Maria dei Monti, Monte Secco.

La chiesa è a pianta quadrata con croce greca inscritta. All'interno è un quadrato centrale, delimitato da quattro pilastri su cui poggiano gli archi che sorreggono la cupola, che presenta agli angoli quattro cappelle sormontate da matronei balaustrati, al di sopra dei quali si trova la cantoria lignea comunicante con i due matronei laterali.

Nella cantoria, sopra il portone d'ingresso, si trova un organo, costruito nel 1752 da Francesco Fedeli della Rocchetta di Camerino, rappresentante di un'illustre famiglia di organari, i cui membri, abili artigiani restauratori e riparatori di organi, dalla seconda metà del '600 ai primi del '900, si distinsero in opere importanti costruite in tutto il centro Italia. L'organo, tra i più antichi della provincia di Ascoli Piceno, è dotato di una bella cassa di risonanza di raffinata struttura barocca, con prospetto a campata riccamente intagliata, paraste laterali marmorizzate, sormontata da un cornicione e da un cartiglio con stemma e anfore.

L'altare maggiore è costituito da un pannello ligneo dipinto con motivi architettonici a trompe d'oeil, in modo da creare l'effetto prospettico. Inserita in questa cornice è la pala d'altare raffigurante il Martirio di S. Lucia, olio su tela del XVII secolo. Nella chiesa sono ubicati altri 4 altari minori, tutti in stile barocco. A destra, rispetto all'ingresso principale, si trova l'altare dedicato a S. Vincenzo Ferreri, in scagliola, commissionato da Pietro Ravenna nel 1752 e corredato da una tela del sec. XVIII raffigurante Madonna con Bambino e S. Vincenzo Ferreri.

Nella seconda cappella a destra dell'altare maggiore è ubicato l'altare ligneo di S. Giuseppe, con statua lignea del Santo, commissionato da Angelo Marconi nel 1754. Nella prima cappella di sinistra, eretta nel 1731 dai sigg. A. Fraccagnani, F. Palmaroli e F. Ottaviani, è collocato l'altare ligneo dedicato a S. Francesco di Paola, con tela del XVII secolo raffigurante il Santo. La seconda cappella di sinistra, elevata dalla famiglia Ottaviani nel 1754, ospita l'altare ligneo dedicato a S. Nicola da Tolentino, corredato da una tela raffigurante Madonna con Bambino, S. Nicola e anime del Purgatorio e cimasa raffigurante Madonna Immacolata (XVIII secolo).

Sulla parete destra della chiesa, è posta una tela raffigurante la Discesa dello Spirito Santo, mentre su quella sinistra è una tela raffigurante l'Annunciazione, entrambe risalenti al XVII secolo. Lungo le pareti perimetrali erano collocate 14 tele raffiguranti una Via Crucis di scuola marchigiana del XVIII secolo che, dopo essere state trafugate e poi recuperate, sono ora in attesa di restauro.

Dopo essere usciti dalla chiesa di Santa Lucia ci si può dirigere verso destra, continuando la passeggiata "sulle tracce di Sisto V" per giungere, attraverso i vicoli del borgo, in Piazza Peretti ed osservare la statua di Sisto V inserita in una nicchia ricavata nella facciata del Teatro dell'Arancio (cfr. Itinerario - Passeggiando nella storia).

La statua del pontefice, rappresentato con la mano destra alzata in posizione benedicente, è stata modellata nel 1794 dall'artista Stefano Interlenghi. Sotto vi è riportata la scritta "SISTO.V. P.O.M. CIVI MUNIFICENTISSIMO", che attesta la riconoscenza della cittadinanza al Papa.

Si può proseguire dirigendosi verso la chiesa di S. Agostino che, con l'annesso convento agostiniano, si trova fuori dalle mura, nella omonima via che congiunge il vecchio insediamento al nuovo. La chiesa, inizialmente consacrata a S. Paterniano, venne probabilmente offerta dalla comunità ed eretta nel luogo sul quale sorgeva un piccolo edificio sacro consacrato a S. Patrizio, compatrono di Grottammare insieme a S. Paterniano.

Nel 1451, quando vi si trasferirono i frati agostiniani dal sobborgo della Madonna degli Angeli (già S. Agostino Vecchio, di cui abbiamo notizia a partire dal 1389) e vi costruirono anche un convento, cambiò nome e fu consacrata a S. Agostino.

Dai documenti dell'Archivio Diocesano di Ripatransone risulta che la chiesa venne consacrata nel 1530 dal vescovo di Fermo, Gaddi, ma tale notizia non trova riscontro nell'Archivio Arcivescovile di Fermo, dal quale si può soltanto ricavare che il Cardinale Nicola Gaddi fu vescovo di Fermo dal 1521 al 1549 e che il complesso monastico rimase sotto la giurisdizione di Fermo fino al 1573, quando passò sotto quella di Ripatransone.

Il convento venne soppresso il 10 aprile 1653; successivamente tutto il complesso monastico fu affidato al parroco pievano. La chiesa ha un abside merlata, come fortificata; ma quello che colpisce è il campanile mozzato, così ridotto, secondo la tradizione locale, perché nel convento annesso alla chiesa fu ospitato il monaco agostiniano Martin Lutero, durante il suo viaggio verso Roma prima del grande scisma. La facciata, semplice e lineare, è composta da mattoni irregolari di dimensioni variabili, di prevalente colore giallo ocra, ed ingloba materiale di recupero rappresentato da antiche pietre incise e lapidi con iscrizioni frammentarie.

Sull'angolo sinistro della facciata è murata una pietra con iscrizione in caratteri gotici indecifrabili. In alto, sopra il portone di ingresso, sono collocati alcuni bacili cinquecenteschi in maiolica, disposti a croce e parzialmente distrutti; in corrispondenza del braccio destro della croce è inserito nella facciata un mattone inciso con la data 1517, anno di costruzione del monastero.

Da alcuni documenti riguardanti le visite pastorali, si deduce che la chiesa aveva nel XVII secolo ben dieci altari, mentre oggi ne restano solo tre. La chiesa è a pianta longitudinale e a navata unica con tetto a capanna. La copertura è a capriate con travature di legno. All'interno, che si presenta piuttosto semplice, sono custodite varie opere di rilevante interesse. A ridosso dell'ingresso, a destra, è situato un affresco raffigurante una Madonna della Misericordia. L'opera, che potrebbe essere un ex-voto per lo scampato pericolo dell'invasione di pirati in occasione dell'attacco subito da Grottammare nel 1525, rappresenta la Vergine che accoglie sotto il suo manto protettore dei fedeli (uomini a sinistra e donne a destra), con in prima fila la committente. L'affresco, riferibile stilisticamente alla bottega di Vincenzo Pagani, è provvisto di un'iscrizione che recita: "HOC OPUS * F(IERI) * F(ECIT) * VALERIA * DE * PERO(CTIIS)/ * COPANGNE * MCXXVII" (Questa opera è stata commissionata da Valeria Perotti e dalle sue compagne nel 1527).

Dopo l'affresco, sopra una nicchia contenente il compatrono S. Patrizio, si può osservare la cosiddetta lunetta della Natività, affrescata con la rappresentazione della Vergine in una scena che, probabilmente, comprendeva anche le figure di S. Giuseppe e il Bambino in uno sfondo paesaggistico campestre. Questo affresco ornava uno dei dieci altari originari, esistenti ancora nel 1650, la cui ubicazione è testimoniata dalle tracce degli affreschi che li decoravano, ancora visibili, al di sotto dell'intonaco, lungo le navate della chiesa.

Proseguendo, sulla parete di destra incontriamo la cosiddetta Pala Palmaroli, racchiusa in una cornice settecentesca in scagliola, che rappresenta una Sacra Conversazione, con Vergine e Bambino, puttini e due Santi: a destra probabilmente S. Luigi, a sinistra un santo non ben identificato; in basso a destra è visibile lo stemma araldico della famiglia Palmaroli. Pietro Palmaroli, pittore e restauratore, fu forse l'autore dell'opera o ne curò il restauro.

Dietro la Pala Palmaroli si trova un affresco cinquecentesco rappresentante la Crocifissione, che probabilmente decorava l'originario altare di S. Monica. Il Cristo è attorniato da S. Monica e S. Nicola da Tolentino; al di sopra della crocifissione si scorge al centro Dio benedicente e attorno a Lui sette cherubini. Sulla medesima parete, proprio a ridosso dell'altare di S. Luigi, è stata murata una epigrafe che dice: "HIC REQ.ESCIT COP BEATI PATNIANI" (Qui giace il corpo di S. Paterniano), iscrizione che si ritiene appartenente all'antica chiesa rurale di S. Paterniano. L'altare maggiore, rialzato di un gradino rispetto al piano della chiesa, è costituito da una sontuosa architettura lignea, con una pala d'altare raffigurante la Deposizione e, al di sotto, una seconda tela di forma ellissoidale raffigurante le Anime Purganti, con due nudi femminili a destra e tre nudi maschili a sinistra, di scuola settecentesca napoletana. Dietro l'altare maggiore si trova l'abside circolare che ospita un coro ligneo. A destra, guardando l'altare maggiore, ci sono tre porte: due conducono alla sagrestia, l'altra al chiostro. A sinistra si vede la cappella della Madonna del Carmine, rialzata di quattro gradini.

Proseguendo lungo il perimetro della chiesa, sulla parete sinistra rispetto all'ingresso, si trova l'altare di S. Carlo Borromeo, con pala d'altare raffigurante il santo e ai lati le statue lignee di S. Biagio e di S. Rocco, esemplari di arte povera marchigiana tra '700 e '800. Di notevole interesse è la Via Crucis, opera di Pericle Fazzini. Su di un palco, sopra la porta d'ingresso, si trova dal 1925 un organo della prima metà del XIX secolo. Sul lato sud della chiesa si apre il chiostro quadrangolare cui si accede direttamente dalla chiesa o dall'ingresso posto in via S. Agostino. Il chiostro, al centro del quale si trovava un pozzo, oggi non più esistente, è formato ai lati da arcate in muratura a tutto sesto poggianti su pilastri a base rettangolare.

A partire dall'anno 1999 nei locali dell'ex convento adiacenti la chiesa di S. Agostino è allestito il Museo Diocesano Intercomunale di Arte Sacra, istituito per salvaguardare e valorizzare il patrimonio artistico contenuto nelle chiese e parrocchie del paese e inserito nella rete di musei di arte sacra promossa dalla Diocesi di San Benedetto del Tronto, Ripatransone e Montalto Marche.

Il museo di Grottammare si aggiunge a quelli di Castignano, Montalto Marche, Ripatransone e Rotella.

Essendo Grottammare il paese natale di Sisto V, il suo museo ripropone alcuni oggetti che testimoniano il felice rapporto tra il pontefice e la sua terra. Le opere esposte sono:

· Paramenti di Sisto V con i suoi accessori: Pianeta, Stola, Manipolo, Borsa per il corporale arte tessile romana, metà del XVI secolo misure: 118 x 80 cm. (pianeta) 236 x 24 cm. (stola) 90 x 24 cm. (manipolo) 29 x 31 cm. (borsa per il corporale)

Il tessuto utilizzato è il raso di seta rossa con trame lanciate in fili d'oro, mentre per gli stemmi papali si è usata la tecnica dell'applicazione. La preziosità del tessuto è data dalla tecnica dell'or nué, che fa grande uso dell'oro filato: esso viene steso sul supporto di tela disegnato; l'oro viene poi velato, attraverso fili di seta policroma di varie tonalità, creando effetti di chiaroscuro. La pianeta è impreziosita da ricami con raffigurazioni grottesche e con personaggi racchiusi entro cornici ovali.

L'intero parato è costituito, oltre che dagli oggetti esposti a Grottammare, anche da un piviale, esposto nella sezione del Museo Diocesano Intercomunale di Arte Sacra sita nel Palazzo Municipale di Montalto Marche, da un paliotto con lo stemma pontificio e due tonacelle, di prossima esposizione.

· Calice con patena di Sisto V: arte orafa dell'Italia centrale, fine sec. XVI argento cesellato misure: 21 x 11,5 cm.

Il calice è uno degli omaggi che il pontefice fece alla sua terra natia. Il calice presenta la scritta "F. FELIX PERETTVS DE M. A. EP. S. AGAT". Si tratta quindi di un oggetto che usò Felice Peretti quando fu nominato vescovo a Sant'Agata dei Goti. Il calice è caratterizzato dal nodo allungato e colpisce per la semplicità e l'eleganza essenziale della forma.

· Medaglia con effigie di Camilla Peretti: bronzo, 1590, attribuita a Domenico Poggini recto: fronte della Chiesa di S. Lucia di Grottammare misure: diametro 4,7 cm.

La medaglia bronzea, che riprende le caratteristiche più frequenti delle medaglie che celebrano Sisto V, testimonia l'alto rango sociale della famiglia Peretti. Nel recto, dove è raffigurata la chiesa di S. Lucia, si legge: "SANTA LUCIA AN. D. M. D. LXXXX", mentre nel verso è ricordata Camilla Peretti, sorella di Sisto V, "CAMILLA PERETTA SYXTI V. P. M. SOROR".

· Calice con sottocoppa baccellata: bottega dell'Italia centrale, sec. XVII argento sbalzato e a fusione misure: 23,5 x 12,5 cm.

· Calice: bottega dell'Italia centrale, sec. XVIII argento sbalzato e cesellato misure: 25 x 13,5 cm.

· Ostensorio: bottega dell'Italia centrale, sec. XVIII argento sbalzato e cesellato misure: 51 x 23 cm.

· Ostensorio con festoni sul nodo: bottega dell'Italia centrale, 1802 argento e ottone a fusione misure: 78 x 32 cm.

· Croce astile: bottega dell'Italia centrale, sec. XVIII argento a fusione misure: 49 x 31 cm.

La passeggiata può terminare in Piazza S. Pio V, dove si trova la statua di Sisto V, monumento in bronzo eseguito nel 1984 dallo scultore Aldo Sergiacomi, che raffigura il pontefice in posizione maestosa, con braccio destro alzato e sontuosi paramenti, riccamente decorati.

La collocazione della statua in Piazza S. Pio V ci ricorda i contatti che ebbero in vita i due pontefici: Sisto V, nominato Cardinale da Pio V, fu il suo confessore personale. Inoltre i corpi di entrambi sono riposti nella stessa cappella, nella chiesa di S. Maria Maggiore a Roma.