L'itinerario si svolge in parte lungo la strada che conduce dalla Statale Adriatica verso il centro storico, in parte tra le vie del nuovo incasato, dove, a partire dal XVII secolo, furono edificate, rispettivamente, numerose case di villeggiatura (o ville) e residenze gentilizie.

Nel caso delle ville (il termine rimanda all'epoca romana), si tratta di edifici voluti dai possidenti terrieri al duplice scopo di servire come centri di coordinamento agricolo, con varie funzioni legate all'economia rurale (immagazzinaggio dei prodotti, centro di riferimento dei fondi circostanti e coordinamento delle attività agricole) e come residenze estive in grado di rappresentare il benessere economico e lo "status" sociale della famiglia possidente.

Edificate in origine fuori delle mura cittadine, negli ampi spazi agricoli, talora tali ville hanno mantenuto la loro posizione isolata (come nel caso di Villa Sgariglia), altre volte sono invece state inglobate nel tessuto urbano e perdendo il loro "aristocratico isolamento": solo la recinzione e la presenza di un parco o un giardino riescono a garantire ancora un po' di privacy.

Generalmente queste ville venivano abitate da maggio ai primi d'ottobre, in modo che la presenza del proprietario coincidesse col periodo dei principali lavori agricoli; durante la villeggiatura estiva la villa diveniva luogo privilegiato per feste, balli e ricevimenti sontuosi. La villa, che fino a tutto il '700 ha svolto un ruolo centrale nell'economia agricola, vede oggi messa in crisi la sua funzione a causa dell'urbanesimo, del declino dell'agricoltura, della fine della mezzadria, della modernizzazione agricola e dello sviluppo dell'industria manifatturiera.

Comunque la sua struttura mantiene ancora uno splendido rapporto col paesaggio, col quale riesce a creare particolari effetti scenografici, che meritano di essere riscoperti e valorizzati.

Le principali ville presenti sul territorio comunale di Grottammare sono Villa Laureati, Villa Azzolino e Villa Sgariglia.

Oltre alle ville di campagna, Grottammare presenta, nella zona del nuovo incasato, degli edifici signorili costruiti per servire come residenze delle famiglie influenti di un tempo. Come le altre costruzioni del borgo marinaro e in accordo con i criteri elaborati da Pietro Augustoni nel piano urbanistico del 1779, anche queste dimore si disposero su fasce parallele alla Via Lauretana, arteria principale del nuovo incasato, o sulle vie trasversali che si intersecano ad angolo retto formando isolati quadrangolari. L'Augustoni prescrisse che le abitazioni che fossero sorte lungo Via Lauretana avrebbero dovuto avere tre piani, mentre quelle delle schiere retrostanti avrebbero dovuto essere a due piani.

Tra i palazzi signorili di Grottammare è possibile riscontrare sia l'impianto a blocco rettangolare, allungato lungo la strada con profondità piuttosto modesta, che la forma più compatta, con pianta tendente al quadrato. In alcuni casi queste dimore erano arricchite da giardini, posizionati sul lato opposto alla facciata principale, come si vede ancora oggi nell'attuale sede del palazzo comunale.

Il palazzo signorile si differenzia dalle altre abitazioni per le maggiori dimensioni delle unità edilizie e degli ambienti interni, per la diversa conformazione ed importanza della scala, per la presenza di decorazioni alle aperture e soprattutto per l'evidenziazione decorativa dei portali d'ingresso. Generalmente a tre piani, ha il piano terra destinato prevalentemente a servizi della residenza e a magazzini, il piano soprastante, o piano nobile, che ospita le stanze per il pubblico, presenta un'altezza superiore alla norma ed è generalmente evidenziato nei prospetti principali dal ripetersi ordinato delle aperture.

Tra le principali abitazioni di questo genere, si ricordano: Palazzo Citeroni, Palazzo Ex-Venieri, Vecchio Palazzo Municipale, Nuovo Palazzo Comunale, Palazzo Salvi-Fenili, Palazzo Fenili-Guerrieri, Casa Speranza, oggi Villa Helvetia.

Il percorso può iniziare da Villa Laureati (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), situata all'imbocco di Via S. Agostino che si trova sulla destra appena superato il bivio che dalla Statale adriatica conduce verso Ripatransone ed è ornata da profumate piante di aranci, lecci, pini e alloro. Villa Laureati, costruita sul finire del XVIII secolo dal vescovo di Ripatransone Bartolomeo Bacher, amante di Grottammare dove spostò la sua residenza, divenne poi di proprietà dei marchesi Laureati. Pietro Laureati (1802-1876) fu un grande violoncellista che si esibì con successo nelle principali corti e capitali europee. Il capitano Giulio Laureati fu il primo aviatore che nel 1917 fece il tragitto Torino-Londra, attraversando le Alpi, senza scalo, portando un messaggio personale del re Vittorio Emanuele III al re d'Inghilterra.

Il 12 ottobre 1860 Vittorio Emanuele II vi ricevette la Delegazione partenopea che gli offriva l'ex Regno borbonico e la corona d'Italia, così come ricordato da una lapide marmorea posta nella facciata sud. Nel 1925 vi fu ospite Umberto II, allora principe di Napoli. All'interno del palazzo, fino a qualche anno fa, si conservava l'appartamento reale di stile impero, oltre e targhe e lapidi degli eventi passati.

Continuando la passeggiata in Via S. Agostino, sulla destra, dopo aver superato cinque rigogliosi alberi di arancio, si trova Villa Azzolino (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), riconoscibile dalla doppia scalea sul fronte. Voluta dal Cardinale Decio Azzolino, segretario di Stato del Vaticano sotto Clemente IX, fu costruita nel XVII secolo ed è tradizionalmente attribuita, seppur senza fondamento, al Bernini, che fu in contatto con il Cardinale. Nella villa si sono svolti molti incontri di poeti e letterati e, secondo gli storici locali, ospitò nel 1665 la regina Cristina di Svezia. Tra il 1827 e il 1833 soggiornò più volte nella villa, ospite della marchesa Azzolino, il re Guglielmo di Westfalia, fratello minore di Napoleone. La facciata è caratterizzata dalla doppia scala in laterizio, con corpo semicilindrico sporgente al centro; sul ballatoio si apre il portale in pietra con arco a tutto sesto sormontato da un architrave orizzontale. La simmetrica facciata, scandita orizzontalmente in tre parti da modanature in laterizio, vede alternarsi, ai lati del portale centrale, finestre, finestroni e finestre cieche.

Il percorso tra le ville è completato dall'elegante Villa Sgariglia (di proprietà privata e generalmente non visitabile) situata al di fuori del centro storico, in Viale Firenze, al confine con il territorio comunale di San Benedetto del Tronto. Secondo alcuni storici locali, questa deliziosa villa settecentesca sarebbe costruita sulle rovine dell'antico castello di Ischia, uno dei tanti castra che, in epoca medievale, sorgevano sul territorio di Grottammare. Di essa si deve notare la singolare configurazione, con i due bastioni aggettanti, simmetrici e di forma ottagonale, posti sul fronte principale, che chiudono il giardino d'ingresso, coprendo in parte la vista della facciata e il "chiostro" di forma semicircolare che delimita a monte il cortile retrostante. La collocazione di quest'ultimo sembra suggerire una funzione prospettica, tipica delle ville del periodo settecentesco: lo sviluppo in linea col portone principale d'ingresso e con l'apertura d'accesso al cortile retrostante consente infatti una veduta progressiva alquanto suggestiva.

La passeggiata può continuare nel nuovo incasato, dove sorgono le principali residenze gentilizie.

Lungo l'antica Via Lauretana si trova l'attuale Palazzo Comunale (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), costruito nel XVIII secolo come villa della famiglia Ravenna (proprietaria della locale fabbrica di potassa) su disegno di Pio Panfili architetto, incisore, pittore e decoratore originario di Porto San Giorgio. Il palazzo presenta, sulla facciata, il basamento in bugnato, due piani sovrapposti e due terrazze laterali che movimentano la facciata. Nel piano nobile, nella Sala della Giunta Comunale, si può ammirare il soffitto dipinto con raffigurazioni floreali e paesaggistiche inserite in ovali, racchiuse da splendidi cornici.

Proseguendo in direzione nord, si incontra sulla destra il Vecchio Palazzo Municipale. Adibito fino al 1860 a stazione per diligenze, fu ammodernato dall'ing. Giovanni Passerini per ospitare gli Uffici comunali, gli Archivi, la Pretura, la scuola comunale, ed il Telegrafo Governativo. Nel 1980 fu ristrutturato e da allora ospita l'Istituto Tecnico per Geometri.

Da qui ci si può dirigere verso Piazza Fazzini, fulcro della vita cittadina, su cui si affaccia Palazzo Ciceroni (cfr. Itinerario - Il Neoclassico a Grottammare), riconoscibile per l'orologio, edificato intorno al 1920-1925, su disegno dell'architetto V. Pilotti. Un tempo, al suo posto, si trovavano la torre civica con l'orologio e le logge comunali. I Citeroni ottennero di poter costruire il palazzo con l'obbligo però di ricollocare l'orologio cittadino ad uso della popolazione; le logge invece furono chiuse ed occupate da esercizi commerciali.

Si può quindi proseguire lungo Via Mazzini in direzione del mare, e osservare, sulla destra, Palazzo ex-Venieri, costruito nel 1925, che spicca per la tinteggiatura in colore rosso pompeiano su cui risalta la decorazione stile Liberty. Ristrutturato di recente, all'interno è diviso in appartamenti e presenta alcuni locali con soffitti affrescati.

Gli altri palazzi gentilizi sono posti sulla Statale Adriatica, a nord, oltre la piazza San Pio V. Il primo edificio che s'incontra è l'Hotel Villa Helvetia (cfr. Villini Liberty - Le ville più antiche), ex Casa Speranza, che si segnala per l'originalità delle soluzioni architettoniche, quali le colonne di gusto neoclassico sulla facciata.

A seguire s'incontrano Palazzo Salvi-Fenili e Palazzo Guerrieri-Fenili, prospicienti le vie Cavour e Cavallotti. I due palazzi, adiacenti tra loro, costituiscono quasi un unico blocco. Si tratta di una delle poche costruzioni originali del nuovo incasato, risalenti a fine '700 - inizio '800. Di proprietà di Carlo Fenili, possiede soffitti affrescati. L'Aloysi sostiene che vi alloggiarono lo stato maggiore dell'esercito e le reali cucine durante le lotte per l'Unità d'Italia. Parte della costruzione è oggi occupata dalla sede dei carabinieri.