Monteprandone sorge su un colle a 280 metri sul livello del mare., dal quale dista circa 5 chilometri, offrendo un incantevole panorama sia verso il mare che verso i monti. È patria di S. Giacomo della Marca (1393 - 1476) e del pittore Carlo Allegretti (sec. XVI - XVII).

Il centro storico conserva intatte le antiche mura e i vicoli. Il palazzo Municipale custodisce parte della preziosissima Biblioteca di S. Giacomo ricca di circa 60 codici, codici autografi ed altri con miniature e di una lettera del Santo.

La Collegiata di S. Nicolò conserva un Crocifisso ligneo policromo del sec. XII, raffigurato di prospetto Ad un chilometro dal centro storico sorge il Convento di S. Maria delle Grazie che custodisce Fatti della vita di S. Giacomo della Marca. Al suo interno, oltre a cimeli del Santo, si custodiscono una Madonna con Bambino in terracotta policroma di arte toscana (sec. XV), una Incoronazione della Vergine 1525 tavola di Vincenzo Pagani, del quale sono anche le due tavoli scontornate, Addolorata e S. Giovanni, poste sull'abside ai lati del Crocifisso attribuito a Cola d'Amatrice ; nella cappella di S. Giacomo si trova un elegante portale rinascimentale datato 1543.

Tra le manifestazioni si possono segnalare il Premio di pittura estemporanea ? in luglio e le feste patronali in agosto. Le colline sono ricche di vigneti che danno pregiati vini DOC quali Rosso Piceno Superiore e Bianco Falerio dei Colli Ascolani.